Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 3. Die Proteine - I. Einfache Proteine - B. Albumoide oder Albuminoide - 3. Die Aminosäuren
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Indol und Skatol. 153
Bezüglich der etwas umständlichen Darstellung des Tryptophans wird
auf die Originalahhandlungen von Hopkins und Cole ^), von Neuberg und
von Abderhalden und Kempe hingewiesen.
Das Tryptophan liefert, wie Hopkins und Code 2) zeigten, bei anaeroher
Fäulnis Indolpropionsäure und bei aerober Fäulnis Indolessigsäure, Indol und
Skatol. Unter diesen Fäulnisprodukten sind hier besonders Indol und Skatol
zu erwähnen.
Indol, CgH7
N = C6H/ ^CH, und Skatol oder |S-Methylindol,
^NH^
C.CHg
C9
HgN=CeH^<^ welche unter verschiedenen Bedingungen in wech-
\ HN/
selnden Mengen aus den Eiweissstoffen entstehen, kommen regelmässig im Darm-
kanale des Menschen vor und gehen, wenigstens zum Teil, nach geschehener
Oxydation zu Indoxyl, resp. Skatoxyl als die entsprechenden Ätherschwefelsäuren,
ader auch als Glukuronsäuren, in den Harn über.
Indol und Skatol kristallisieren in glänzenden Blättchen, deren Schmelz-
punkte bei -{-52, bezw. 95 ° C liegen. Das Indol riecht eigentümlich exkrement-
ähnlich, das Skatol hat einen intensiven fäkalen Geruch (das Skatol aus Indigo
soll angeblich geruchlos sein). Beide Stoffe sind mit Wasserdämpfen leicht
flüchtig, das Skatol jedoch leichter als das Indol. Aus dem wässerigen Destillate
können beide mit Äther ausgeschüttelt werden. In siedendem Wasser ist das
Skatol bedeutend schwerlöslicher. Beide sind in Alkohol leicht löslich. Beide
geben mit Pikrinsäure eine in roten Nadeln kristallisierende Verbindung. Wird
ein Gemenge von den zwei Pikraten mit Ammoniak destilliert, so gehen die
beiden Stoffe unzersetzt über; destilliert man dagegen mit Natronlauge, so wird
das Indol zersetzt, das Skatol nicht. Die wässerige Lösung des Indols gibt mit
rauchender Salpetersäure eine rote Flüssigkeit und dann einen roten Niederschlag
von Nitrosoindolnitrat (Nencki) 3). Man kann noch besser erst ein paar Tropfen
Salpetersäure zufügen und dann tropfenweise eine zweiprozentige Lösung von
Kaliumnitrit zusetzen (Salkowski) ^). Das Skatol gibt nicht diese Reaktion.
Eine mit Salzsäure versetzte alkoholische Lösung von Indol färbt einen Fichten-
span kirschrot. Das Skatol gibt unter denselben Verhältnissen nicht diese
Reaktion. Indol gibt mit Nitroprussidnatrium und Alkali eine tief rotviolette
Farbe (Legals Reaktion). Beim Ansäuren mit Salzsäure oder Essigsäure wird
die Farbe rem blau. Skatol verhält sich anders. Die alkalische Lösung ist gelb
h Hopkins u. Cole, Journ. of Physiol, 27 u. 29; C, Neübero u. N. Popowksy,
Bioch. Zeitschr. 2; Abderhalden u. Kempe ebenda 52.
‘^)
Journ. of Physiol. 29.
) Ber, d. d, chem. Gesellsch. 8, S, 727 und ebenda S. 722 u. 1517.
J)
Zeitschr. f. physiol. Chem. 8, S. 447. Bezüglich einiger neuen Reaktionen auf Indol
und Skatol vergl. man Steensma, ebenda 47 und Heniges, Compt. reud. soc. biol. 04.
Indol und
Skatol.
Eigen
schäften
und
Reaktionen.
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